Рядовые черноглазые демоны от самого присутствия ангелов пугались - обосновано. Король Ада же, зачастую, только щурился. Это не значило, что он недооценивает Кастиэля - наоборот, Кроули оценивал слугу Божьего очень здраво. Просто... пока что Кастиэлю невыгодна смерть Кроули. И в обратную сторону это тоже работало.